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儿茶酚硼烷具有制备方法简单、性质稳定、易贮存、与烯烃和炔烃在温和的条件下反应速率快、区域选择性和立体选择性高、易于功能化和自由基化等特点,因而在硼氢化反应和还原反应等方面得到了广泛的应用。

 

儿茶酚与硼烷制备儿茶酚硼烷。此反应需在0,℃的条件下将反应物混合,然后升温至25,℃,30,min内反应产率可以达到80%,。虽然此合成路线在反应转化率和反应速率方面具有很大的优势,但是其反应产物中的THF很难完全除去。

 

鉴于儿茶酚硼烷产物中THF难以完全除去的缺点,采用硼烷–二甲基硫醚和儿茶酚作为原料,并改用乙醚作为反应溶剂制备儿茶酚硼烷。此方法解决了儿茶酚硼烷中溶剂难以除净的问题,但是该合成路线的反应速率和反应转化率都有所下降。


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中文名:硼烷二甲胺

 

英文名:Dimethylaminoborane

 

CAS 号:74-94-2

 

分子式:C2H10BN

 

分子量:58.92

 

  点:36 °C(lit.)

 

  点:59-65°C 12mm

 

  观:白色晶体

 

溶解度:125 G/L (20°C),溶于甲醇、乙醇、2-丙醇、THF、苯、甲苯、N-HEX、氯苯和二甘醇二甲醚

 

  途:

 

1.用于镍催化的缺电子芳基甲苯磺酸盐的还原反应,催化剂由Ni(PPh3)2Cl2 PCy3组成。

 

2.硼烷二甲胺是一个良好的还原剂,是蛋白质的烷化还原试剂。

 

  存:由于熔点较低,在25℃以下密闭保存,如超过110℃,将会分解。


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为了达到准确的实验结果,取用硼烷三乙胺时应遵守以下规则,,以保证硼烷三乙胺不受污染而变质。

 

1.硼烷三乙胺不能与手直接接触;

 

2.要用洁净的药勺、量筒或滴管取用试剂,不准用同一种工具同时连续取用除硼烷三乙胺以下的其他试剂;

 

3.硼烷三乙胺取用后一定要将瓶塞盖紧,不可放错瓶盖和滴管,用完后将瓶放回原处;

 

4.已经取出的硼烷三乙胺不能再放回原试剂瓶内。


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中文名称:频哪醇硼烷

 

英文名称:Pinacolborane

 

  名: 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

 

CAS 号:25015-63-8

 

分子式:C6H13BO2

 

分子量:127.98

 

  点:43℃。

 

  点:42-43oC(50MMHG)

 

折射率:1.394-1.396

 

相对密度:0.882

 

  点:5oC

 

存储方式: 阴凉干燥通风处密封保存(2~8℃)

 

  途:医药中间体、偶联试剂


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中文名称:右索他洛尔

英文名称:(+)-(S)-N-[4-[1-HYDROXY-2-(ISOPROPYLAMINO)ETHYL]PHENYL]METHANESULFONAMIDE

英文别名:Sotolol;Betacotdone;d,l-sotalol;SORBITOL;

CAS 号:30236-32-9

分子式:C12H20N2O3S

分子量:272.36400

折射率:1.57

  点:221.9oC

  度:1.239g/cm3

  点:443.3oCat760mmHg

合成路线:通过4-(2-异丙基氨基乙酰基)苯甲烷磺胺盐酸盐合成右索他洛尔


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儿茶酚硼烷为单官能硼氢化试剂,可将β-羟基酮还原为 1,3-二醇,并能影响α,β-烯酮共轭还原反应,用于制备 B-烷基儿茶酚硼烷,而B-烷基儿茶酚硼烷又可产生烷基自由基,与醌作用形成芳基醚。

儿茶酚硼烷是威智医药Viwit硼烷产品中的重要组成部分,常用于有机合成中的氢化反应,是具有高活性的还原试剂。在不同的还原反应中,均能获得较好的产率。

儿茶酚硼烷是一类有机试剂,可在科研、制药、化工等行业使用,不可用做家庭用药。


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硼烷二甲胺制备方法:

1)以硼氢化钠为原料,先制成乙硼烷,再与二甲胺反应制得。

2)以硼氢化钠为原料,直接与二甲胺反应,一步制取。

3)威智医药提供产品合成路线和工业化放大技术支持。


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中文名称:硼烷三乙胺

中文别名:硼烷-三乙胺络合物

英文名称:triethylamine--borane

英文别名:ethanamine, N,N-diethyl-, compd. with borane (1:1); N,N-Diethylethanamine - borane (1:1); Triethylamine Borane; Triethylamine compound with borane (1:1); Triethylamine, compd. with borane (1:1); (N,N-diethylethanamine)(trihydrido)boron [1]

CAS 号:1722-26-5

EINECS217-022-3

分子式:C6H18BN

分子量:115.02

  度:0.777

  点:-4

  点:97(12 MMHG)

折射率:1.442-1.444

  点:-6


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频哪醇硼烷是一个有效的硼氢化试剂,相比其它硼氢化试剂(如邻苯二酚硼烷)具有很多优点,如更温和的反应条件、更高的官能团容忍度和更好的区域、立体选择性。

频哪醇硼烷能被用于烯烃、炔烃和芳基卤代物的直接硼氢化反应。

在过渡金属如RhNi 的催化下,频哪醇硼烷能与炔烃反应高产率地得到乙烯基硼化试剂。

Rh 试剂催化下,频哪醇硼烷能与烯烃或乙烯基芳烃有效发生硼氢化反应得到相应的频哪醇硼烷,若是在非膦配体的支持下,乙烯基芳烃能在频哪醇硼烷作用下发生特异性脱氢硼化反应。


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1.大多数病人对本品耐受性良好,最常见的不良反应是由β-阻断作用引起。包括:呼吸困难、疲劳、眩晕、头痛、发热、心动过缓和低血压。如有发生,药量减少后这些副作用就会消失。

2.致心律失常作。抗心律失常药最危险的不良反应是会加重已经发生的心律失常或诱发新的心律失常。

3.其他不良反应。皮肤,皮疹;胃肠道,恶心、呕吐、腹泻、消化不良、腹痛;肌肉骨骼,痉挛;神经、精神,眩晕、头痛、睡眠障碍、抑郁、感觉异常、情绪改变、焦虑;其他,性功能紊乱,视力障碍,味觉异常,听力障碍,发热。


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