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频哪醇硼烷的反应作用

 

频哪醇硼烷在酸性试剂(如硫酸)作用下,失去一分子水,并且碳骼发生变化,生成频哪酮[(CH3)3CCOCH3],称为频哪醇重排。由丙酮为原料,用镁作还原剂双分子还原制备。用于有机合成。利用频哪醇重排,可制备一些很难得到的化合物,例如从环戊酮可制得螺[4,5]-6-癸酮。

 

频哪醇硼烷能被用于卤代芳烃的偶联反应。在Pd试剂的催化下,频哪醇硼烷与卤代芳烃作用得到的频哪醇芳基硼能作为硼试剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应。

 

Suzuki-Miyaura偶联反应是在碱存在下有机硼试剂和芳香或烯基卤代物(或芳香三氟甲磺酸酯)在零价钯催化下进行交叉偶联的反应。反应中碱的作用主要是促进金属转移。Suzuki反应(铃木反应),也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应),是一个较新的有机偶联反应。在有机合成中的用途很广,具强的底物适应性及官能团容忍性,常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。