丙二酸
中文名：丙二酸
CAS：141-82-2
中文别名：丙二酸/缩苹果酸;丙二酸,AR,99.5%;丙二酸(AR);丙二酸(标准品);胡萝卜酸,甜菜酸,缩苹果酸,甲烷二羧酸,丙烷二羧酸;丙二酸,丙烷二羧酸;MALONICACID丙二酸;丙二酸250G
英文名：Malonic acid
性质：熔点;132-135℃ (dec.)(lit.) 沸点;140℃（分解） 密度;1.619 折射率;1.4780 闪点;157°C 储存条件;Store at RT. 溶解度;1 M NaOH: soluble100mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow 酸度系数(pKa) 2.83(at 25℃) 形态 Liquid 颜色 White 水溶解性;1400 g/L (20 oC) Merck;14,5710 BRN;1751370 稳定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases. InChIKey OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N CAS 数据库 141-82-2(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Malonic acid(141-82-2) EPA化学物质信息 Propanedioic acid(141-82-2)
用途：二元酸 丙二酸又称甲烷二羧酸、胡萝卜酸、缩苹果酸、甜菜酸。有3种晶型，其中两个为三斜晶系，一个为单斜晶系。从乙醇中结晶者为三斜晶系白色晶体。相对分子质量104.06。相对密度1.631(15℃)。熔点135.6℃。140℃分解为乙酸及二氧化碳。在1.067×103～1.333×103Pa真空下不分解，而直接升华。不溶于苯，溶于水 61.1(0℃)、73.5(20℃)、92.6(50℃)、乙醇 57(20℃)、乙醚5.7(20℃)，微溶于吡啶。遇高锰酸钾分解为甲酸及二氧化碳。丙二酸为二元酸，具有二元酸的典型反应性，例如丙二酸的亚甲基具有活性，可进行加成、烷基化、胺化、卤化等反应；其两个羧基相距很近，可以脱水；可与醇进行酯化；加热脱羧；与羰基化合物缩合；与含有活泼双键的化合物加成。丙二酸的两个羧基中的羟基全被乙氧基取代（见取代反应）而生成的化合物丙二酸二乙酯,丙二酸二乙酯是重要的有机合成原料，用于染料和药物合成。因分子中含有活泼的亚甲基，可先与醇钠作用生成丙二酸酯钠，再与各种活泼卤代物作用生成取代的丙二酸酯，将它水解失羧可制得各种一元、二元羧酸及其他酮酸等化合物。如将取代的丙二酸酯与尿素反应可制得一种常用催眠药巴比妥。 由于丙二酸加热后生成二氧化碳和水，没有污染问题，所以可直接用作铝表面处理剂；也是生产农药杀菌剂富士一号、除草剂枯杀达的原料；医药行业使用丙二酸制备利尿药苯磺唑酮、抗炎药羟苯保泰松、镇静药溴甲辛托品等。此外，丙二酸及其酯类广泛用作医药中间体，如可以制造巴比妥类药物，维生素B1和B6等，丙二酸的酯类常用于有机合成，还用作粘接剂、香料、树脂添加剂、电镀抛光剂、焊接助熔剂等。 以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。 制备方法 实验室采用氯乙酸为原料，用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸钠盐，此钠盐与KCN(或NaCN)反应后得α-氰基乙酸钠，再经碱性水解、钙盐置换、酸化后制得丙二酸。化学反应方程式如下： 化学性质;白色结晶。 易溶于水，溶于乙醇和乙醚、吡啶。 用途;主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等 用途;用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等 用途;丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。 用途;丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。 用途;测定铍、铜的络合剂。标准碱溶液的标定。生化研究。有机合成。制造巴比妥盐。气相色谱分析标准。 生产方法;工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样，是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸，氰乙酸经水解转化成游离丙二酸，一般不加分离，直接进行酯化。通常转化为二乙酯，而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。 生产方法;其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯??酸钠水溶液，然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液，在既定的温度下进行，使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后，加氢氧化钠升温水解，生成丙二酸钠溶液，浓缩，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，过滤、干燥得产品。
产品类别：主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等