吡啶-N-氧化物
中文名：吡啶-N-氧化物
CAS：694-59-7
中文别名：吡啶-N-氧化物;N-氧化吡啶;氮氧化吡啶;吡啶氮氧化物;氮-氧化吡啶;N-氧化嘧啶;氧化吡啶;N-氧化吡啶,95%
英文名：Pyridine-N-oxide
性质：熔点;62-67℃(lit.) 沸点;270℃(lit.) 密度;1.1418 (rough estimate) 折射率;1.5939 (estimate) 闪点;143 °C 储存条件;2-8°C 形态 Crystalline Solid, Crystals, and/or Chunks 酸度系数(pKa) 0.79(at 24℃) 颜色 White to brownish 水溶解性;soluble 敏感性;Hygroscopic Merck;14,7972 BRN;105257 CAS 数据库 694-59-7(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Pyridine, 1-oxide(694-59-7) EPA化学物质信息 Pyridine, 1-oxide(694-59-7)
用途：化学反应 吡啶N-氧化物是一类稳定的有机化合物，可作为起始原料合成吡啶衍生物。以储量丰富、容易获得的烯烃为烷基化试剂，实现吡啶N-氧化物到邻位烷基取代吡啶的转化，这种思路十分有吸引力。然而，这类报道仅有少数几例，而且只适用于缺电子烯烃。例如，全氟丙烯与吡啶N-氧化物通过1,3-偶极环加成和碳酰氟消除反应得到四氟乙基取代的吡啶（图1a，J. Org. Chem. 1968, 33, 3343–3344;Mendeleev Commun. 2006, 16, 161–163）。尽管吡啶N-氧化物中含有极性N–O键，但对于环加成反应来说，它们的1,3-偶极子活性较低，其原因可能是反应中两个底物的芳香性同时被破坏。解决这个问题的办法之一是以光催化简单烯烃生成的自由基物种作为吡啶N-氧化物的烷基化组分。因为这类阳离子自由基具有足够的亲电性，可与吡啶N-氧化物偶联生成自由基中间体，再经过分子内邻位加成和羰基化合物消除之后，便可得到邻位取代的吡啶产物。 图1. 吡啶N-氧化物转化为邻位烷基取代吡啶 （来源：Angew. Chem. Int. Ed.） 化学性质;无色晶体
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