1R,3R-二溴菊酸
中文名：1R,3R-二溴菊酸
CAS：53179-78-5
中文别名：1R,3R-二溴菊酸;(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名：(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
性质：
用途：化学性质;本品为白色晶体，m.p.128～129℃，[α]＝+25.98°(2.1％DMF)，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。 用途;1R，3R-二溴菊酸是高效杀虫剂溴氰菊酯的重要中间体。 生产方法;其制备方法可以用第一菊酸或顺式二氯菊酸为原料制得。用Martel法合成的(±)反式菊酸，经L-(+)-苏型对硝基苯基-2-N，N-二甲基-1，3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到(+)反式菊酸和(-)反式菊酸。(+)反式菊酸即1R，3R-菊酸，经甲醇酯化得到右旋反式菊酸甲酯，进一步臭氧化反应，温度保持在-10～12℃，得右旋反式蒈醛酸甲酯，该酯再经差向异构化，在甲醇钠的甲醇溶液中反应，温度在10℃以下，氮气保护下投料，再逐渐升温至甲醇回流，反应3h后结束，脱甲醇，经后处理得缩醛内酯，该内酯用二氧六环和水及少量乙酸处理，再经重结晶为半缩醛内酯，内酯开环即得1R，3S-蒈醛酸，然后与三苯基亚甲基二溴化磷进行Wittig反应，得到1R，3R-二溴菊酸。 (-)反式菊酸即1S，3S-菊酸，在酸性溶液中生成2，2-二甲基(2′-羟基-2′-甲基丙烷基)环丙烷羧酸，在叔丁醇钾存在下，进行C₁差向异构得到双环内酯，然后进行酸式水解，得到1R，3S-菊酸，再经臭氧化得到1R，3S-蒈醛酸，同样和三苯基亚甲基二溴化磷反应得到1R，3R-二溴菊酸。 也可以用1R，3S-蒈醛酸与三溴甲烷反应得到三溴双环内酯化合物，然后用锌粉在四氢呋喃中进行消除反应，得到1R，3R-二溴菊酸。 也可以用1R，3R-二氯菊酸与AlBr₃反应得到1R，3R-二溴菊酸。 利用顺式二氯菊酸为原料制备1R，3R-二溴菊酸是将(±)顺式二氯菊酸进行拆分，得到(+)顺式二氯菊酸，经臭氧化和Wittig反应，也可得到1R，3R-二溴菊酸。
产品类别：是高效杀虫剂溴氰菊酯的重要中间体