甲霜灵
中文名：甲霜灵
CAS：57837-19-1
中文别名：N-(2-甲氧乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-DL-丙氨酸甲酯;隔板,底板,滑板,溜槽底,挡板,沙封板;甲基-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(甲氧基乙酰基)-DL-氨基丙酸酯;甲双灵;甲霜灵原药可湿性粉剂(35%);立达霉;瑞毒霉;雷多米尔-锰锌
英文名：Metalaxyl
性质：熔点;72-73°C 沸点;422.1°C (rough estimate) 密度;1.1083 (rough estimate) 折射率;1.5130 (estimate) 闪点;100 °C 储存条件; APPROX 4°C 水溶解性;0.84 g/100 mL CAS 数据库 57837-19-1(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Dl-alanine, n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(methoxyacetyl)-, methyl ester(57837-19-1) EPA化学物质信息 Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-( methoxyacetyl)-, methyl ester(57837-19-1)
用途：毒性 对雄性大鼠和小鼠急性经口LD₅₀为669mg/kg，对大鼠急性经皮LD₅₀>3100mg/kg。大鼠2年喂养试验无作用剂量为50mg/kg(相对于每天2.5mg/kg)。在试验条件下，未见动物有致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未见异常。鲤鱼、虹鳟鱼LC₅₀100mg/L；蜜蜂LD₅₀为20μg/只；鹌鹑LD₅₀为798～1067mg/kg。 化学性质;纯品外观为白色结晶体。m.p.71～72℃，蒸气压2.933×10^-4Pa (20℃)，相对密度1.21 (20℃)。能溶于多种有机溶剂，甲醇中溶解度为65%，水中溶解度为0.71% (20℃)。在酸性及中性介质中较稳定。原粉为黄色至褐色粉末，闪点155℃（闭皿式）。不易燃，不爆炸，无腐蚀性。 用途;高效内吸性杀菌剂，具有保护和治疗作用。对卵菌纲病原菌引起的病害有特效，如瓜类、蔬菜、葡萄、烟草等霜霉病，马铃薯晚疫病，烟草黑腥病等，持效期长。如葡萄霜霉病，以100L水中含原药30g浓度喷洒，隔2周1次，共5次，叶面防治效果达100%，也可用于棉花猝倒病、谷子白发病，防治效果也十分理想。 用途;甲霜安是新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内，水溶性比一般杀菌剂高得多，可以透入新脂性小的卵菌的细胞膜，起杀菌作用。因此，甲霜安对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效，例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。该品用量低，一般为200-300g（有效成分）/hm2。 用途;属内吸性杀菌剂，用作烟草、橡胶树、葡萄、啤酒花、瓜果、蔬菜等杀菌剂 生产方法;在碳酸氢钠存在下，将2,6-二甲基苯胺与2-溴丙酸甲酯反应，制得DL-N-（2,6-二甲基苯基）-α-氨基丙酸甲酯。再用甲氧基乙酰氯进行酰化反应，即得甲霜安。 生产方法;α-氯代丙酸甲酯的制备 氯代丙酸与甲醇直接酯化，浓硫酸为催化剂，加无水氯化钙为脱水剂。在50～60℃搅拌反应8h。上层粗酯加水，并用Na2CO3调节pH值为6。分离水相后蒸馏得α-氯代丙酸甲酯，含量97.7%，收率91.8%。 也可采用光气与α-氯代丙酸作用，生成α-氯代丙酰氯，再与甲醇反应制得α-氯代丙酸甲酯。 2,6-二甲苯胺的制备 将间二甲苯用混酸（HNO3+H2SO4）硝化，分离副产物2，4-二甲基硝基苯，制得2，6-二甲基硝基苯。然后用氢气还原得2，6-二甲基苯胺。 甲氧基乙酸的制备 乙二醇-甲醚用硝酸氧化，催化剂为钒盐和铜盐，于60～70℃搅拌1h，80～90℃搅拌3h，再升温至90～100℃，加入37%甲醛溶液，回流搅拌1h后结束反应，蒸去130℃以下馏分，减压收集甲氧基乙酸，含量96.7%，收率86.8%。 也可采用氯乙酸与甲醇钠反应，制备甲氧基乙酸。 N-（2'-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺的制备 将2，6-二甲基苯胺与α-氯代丙酸甲酯反应，以无水碳酸钠为缚酸剂，加少量碘催化剂，于120～140℃回流、共沸脱水24h，反应结束，经后处理，产物含量达93.8%。 甲霜灵的合成 把甲氧基乙酸和适量甲苯加热至50～70℃，滴加三氯化磷，继续反应1h，冷至室温，分去下层亚磷酸，得甲氧基乙酰氯甲苯溶液。再加热至微回流，滴加N-(2'-丙酸甲酯）-2，6-二甲基苯胺，继续回流反应2h，回收溶剂，釜底物冷却后即固体结晶，含量89.0%，收率98.6%。 类别 农药 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 566 毫克/ 公斤 可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 干粉、泡沫、砂土
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