环庚草醚
中文名：环庚草醚
CAS：87818-31-3
中文别名：1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基苯基甲氧基)-7-噁二环[2,2,1]庚烷;环庚草醚;艾割;(1RS.2SR.4SR)-1,4-桥氧-对-2-基-2-甲基苄基醚;(1RS,2SR,4SR)-1,4-桥氧-对-[艹孟]-2-基-2-甲基苄基醚;恶庚草烷;仙治;1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-(2-甲基苯基甲氧基)-7-二环[2,2,1]庚烷
英文名：Cinmethylin
性质：熔点;25°C 沸点;313°C 密度;d20 1015 kg/m3 折射率;1.4800 (estimate) 闪点;147 °C 储存条件; 0-6°C CAS 数据库 87818-31-3(CAS DataBase Reference) EPA化学物质信息 7-Oxabicyclo[2.2. 1]heptane, 1-methyl-4-(1-methylethyl)- 2-[(2-methylphenyl)methoxy]-, (1R,2S,4S)-rel-(87818-31-3)
用途：毒性 大鼠急性经口LD₅₀为3960mg/kg （4500mg/kg)，兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤有刺激作用。大鼠13周饲喂试验无作用剂量300mg/kg，大鼠2年饲喂试验无作用剂量为100mg/kg，小鼠30mg/kg。未见致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC₅₀为6.6mg/L (96h)、水蚤LC₅₀为7.2mg/L (48h)。鹌鹑经口LD₅₀>2150mg/kg ，野鸭>5620mg/kg。 化学性质;本品为深琥珀色液体。b.p.313℃，相对密度1.014 (20℃)，蒸气压10.1×10^-3Pa (20℃)。能溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度为63mg/L，分配系数（正辛醇/水）6850。≤145℃稳定，pH值3～11时水解反尖半衰期为30d (25℃)。 用途;选择性内吸传导型芽前土壤处理剂，属桉树脑类除草剂，可被敏感植物根系吸收，经木质部传导到根及芽的生长点，抑制分生组织生长，使之死亡。药剂进入水稻、棉花等作物体内之后，易被代谢成羟基化合物，并与植物体内的糖苷结合成共轭化合物而失去毒性。本品施药期宽，用量少，对稗草防效尤优。如防除水稻田稗草、鸭舌草、牛毛草，在移栽秧苗5～8d，稗草1.5叶期，用10%乳油2～3mL/100 m²，采用毒土、喷雾均可。施药时保持水层3 ～5cm，保水5～7d。旱地除草用量应当加大，如花生田用82%乳油7.5～12.5mL/100m²，在播后苗前进行土壤处理。 生产方法;以1-蒎烯为起始原料，制备方法如下。 萜品-4-醇的制备 将1-蒎烯0.735mol，35%硫酸0.714mol，催化剂0.2g均匀混合后，于20～30℃搅拌反应20h，然后加热到45℃，保温反应8h。弃去水层，在油层中加入50g 25%NaOH和50g异丙醇，回流并分馏出48g 1，4-桉树脑，含量70%. 将0.25mol 1,4-桉树脑，0.96mol 1,3-丙二胺，2.3g锂丝混合后于110℃搅拌反应9h，然后降温至50℃加水6mL，再在80℃下搅拌30min后，将反应液减压蒸馏，分出大部分胺类和萜烃类化合物，残留物水洗得40g萜品-4-醇，含量81%。 （±）-2-挂-羟基-1-甲基-4-异丙基-7-氧杂双环[2，2，1]庚烷的制备 依次将30.8g萜品-4-醇，0.8g双（2，4-戊二酸）钒氧化物，300mL二氯乙烷和22g 90%过氧化叔丁醇（文献报道也有采用叔丁酸）加入反应器，放热、回流反应2h，加含0.8g对甲苯磺酸的10mL甘醇二甲醚溶液，继续回流1.5h，冷却，搅拌下加入0.8g无水醋酸钠，过滤，浓缩，减压蒸馏，得28.4g产物。 环庚草醚的合成 在氮气保护下，将13.2g 50%氢氧化钠（经己烷洗涤），150mL干燥过的二甲基甲酰胺，加热至60℃，滴加42.5g上步产物与75mL二甲基甲酰胺混合溶液，约3h滴毕，反应温度控制在60～70℃，然后降温至20℃，滴加36.6g 2-甲基氯苄，约1.5h滴毕，反应温度为20～25℃，再到室温下搅拌反应6h，反应毕，将反应物倒入1000mL水中，用浓盐酸酸化，用200mL己烷分3次萃取，合并萃取液，干燥、过滤，脱溶于64g环庚草醚。 类别 农药 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 4500 毫克/公斤 可燃性危险特性 10% 乳油易燃 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 干粉、泡沫、砂土
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