氟氯氰菊酯
中文名：氟氯氰菊酯
CAS：68359-37-5
中文别名：(1R,S)－顺,反式－2,2－二甲基－3－(2,2－二氯乙烯基)环丙烷羧酸－A－氰基－3－苯氧基－4－氟苄酯;百树得;氟氯氰菊酯;(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;百树菊酯;拜得杀虫剂;高效氟氯氰菊酯
英文名：Cyfluthrin
性质：熔点;60°C 密度;1.3336 (estimate) 折射率;nD23 1.5511 储存条件; 0-6°C Merck;13,2785 NIST化学物质信息 Cyfluthrin(68359-37-5) EPA化学物质信息 Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2, 2-dimethyl-, cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl) methyl ester(68359-37-5)
用途：毒性 大鼠急性经口LD₅₀为590～1270mg/kg；急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，急性吸入LC₅₀1089mg/m³ (1h)。对兔眼睛有轻度刺激，对皮肤无刺激。大鼠亚急性经口无作用剂量为300mg/kg，动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对鱼高毒，鲤鱼LC₅₀为0.01mg/L，虹鳟鱼为0.0006mg/L，金鱼为0.0032mg/L (均96h)。鸟类经口LD₅₀为250～1000mg/kg，鹌鹑经口LD₅₀>5000mg/kg。对蜜蜂、家蚕高毒。 化学性质;原药为棕色黏稠液体，相对密度1.27～1.28，20℃时蒸气压>1.33×10^-8Pa，挥发率0.3 μg/m³(40℃)。能溶于丙酮、醚、甲苯、二氯甲烷等有机溶剂，稍溶于醇，不溶于水。对酸性、日光稳定，在pH值大于7.5的碱性中不稳定。 对映体（S，1R-顺-+R， 1S-顺-）m.p.81℃,蒸气压10×10^-9Pa (20℃)，在20℃时的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，异丙醇5～10g/L，己烷2～5g/L，水0.005mg/L。 对映体（S，1R-反-+R，1S-反-）m.p. 106℃,蒸气压90×10^-9Pa (20℃)，在20℃时的溶解度：甲苯、二氯甲烷>200g/L，异丙醇2～5g/L，己烷1～2g/L，水0.002mg/L。 用途;对光稳定，具有较强触杀和胃毒作用。对鳞翅目多种幼虫及蚜虫等害虫有良好的效果，药效迅速，残效期长，适用于棉花、烟草、蔬菜、大豆、花生、玉米等作物。如防治棉铃虫、棉红蜘蛛，在卵盛孵期，用5%乳油4.5～7.5mL/100m²，对水7.5～15kg喷雾。防治棉蚜，在棉花苗期，用5%乳油1.5～3mL/100m²，对水7.5kg喷雾。防治菜青虫、桃蚜、菜缢管蚜用5%乳油2000～3000倍液喷雾，防治小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾用相同浓度在3龄幼虫盛发期前喷雾。防治大豆食心虫，在菜豆开花结荚期，用5%乳油4.5～7.5mL/100m²对水7.5kg喷雾，可兼治豆蚜。防治茶尺蠖、茶毛虫等，在2～3龄幼虫盛发期，用5%乳油2000～4000倍液喷雾。注意勿在桑园、鱼塘、水源、养蜂期附近使用。 高效氟氯氰菊酯杀虫活性比通常氟氯氰菊酯高1倍以上，使用时有效浓度为氟氯氰菊酯的1/2。 用途;是一种合成的拟除虫菊酯类杀虫剂，具有触杀和胃毒作用，杀虫谱广，击倒迅速，持效期长 用途;用于防治梨树梨木虱等害虫 用途;对多种鳞翅目幼虫有很好的杀灭效果，亦可有效地防治某些地下害虫，并对某些成虫有拒避作用 用途;该品杀虫高效，对多种鳞目幼虫有很好效果，亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主，无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广，作用迅速，持效期长。具用一些杀卵活性，并对某些成虫有拒避作用。 生产方法;4-氟-3-苯氧基苯甲醛的制备 以对氯甲苯为原料 以苯胺为原料 3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。 相模法（Sagami法） 用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下，于140～160℃进行缩合，脱去一分子醇，并进行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（贲亭酸甲酯），再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇钠存在下脱氯化氢，环合成生二氯菊酸甲酯。 Farkas法 用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应，生成二氯菊酸。 1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用，反应生成物为1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂，产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。 相模-库拉莱法（Sagami-Kuraray法）这是相模法与Farkas法的结合。 环丁酮法 利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排，从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。 用环丁酮法生产二卤菊酸，顺式的比例达80% ～90%。 NRDC法 利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应，得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。 二氯菊酸与氯化亚砜作用，得二氯菊酸氯。 氟氯氰菊酯的合成 将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后，反应混合物在20～25℃搅拌4h， 用800mL甲苯稀释，并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥，减压脱溶，残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物，收率76%。 也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐，然后再与氰化钠及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯反应，制得氟氯氰菊酯，收率95%。 类别 农药 毒性分级 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 900 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 300 毫克/ 公斤 可燃性危险特性 燃烧产生有毒的氮氧化物、氯化物和氟化物气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 干粉、泡沫、砂土
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