S-氰戊菊酯
中文名：S-氰戊菊酯
CAS：66230-04-4
中文别名：(S)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯;S-氰戊菊酯;(S)-2-氰基-3-苯氯苄基(S)-2-(4-氯基苯)-3-甲基丁酸酯;(S)-α-氰基-3-苯氧苄基-(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯;来福灵;双爱士;顺式氰戊菊酯;高氰戊菊酯
英文名：Esfenvalerate
性质：熔点;59°C 沸点;151-167°C 比旋光度;D25 -15.0° (c = 2.0 in CH3OH) 密度;d2323 1.163 折射率;1.6500 (estimate) 储存条件; 0-6°C CAS 数据库 66230-04-4(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信息 Benzeneacetic acid, 4-chloro-«alpha»-(1-methylethyl)-, cyano (3-phenoxyphenyl)methyl ester,(s-(r*,r*))-(66230-04-4) EPA化学物质信息 Benzeneacetic acid, 4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-, (S)-cyano(3-phenoxyphenyl) methyl ester, (.alpha.S)-(66230-04-4)
用途：毒性 大鼠急性经口LD₅₀为87～325mg/kg，急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀480mg/kg（雄）、570mg/kg（雌）。对兔眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为150mg/kg。动物试验未发现致癌和繁殖毒性。鲤鱼LC₅₀690mg/L (96h)。对水生动物有毒。 化学性质;纯品为白色结晶固体，m.p.59～60.2℃；相对密度1.26(26℃)，蒸气压0.067×10^-3Pa (25℃)，折射率n²⁵_D1.5787，旋光度[α]²⁵_D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯等有机溶剂，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系数（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介质中稳定，在碱性介质中会分解，常温下贮存2年稳定，对日光相对稳定。原药为棕褐色黏稠液体，在室温为固体，m.p.49.5～55.7℃。 用途;拟除虫菊酯杀虫剂，适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4（按有效成分计），参见氰戊菊酯。 用途;为拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫 生产方法;氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四种旋光异构体。其中S，S体药效最高，R，R体药效最低。提高S，S体主要方法如下。 使用手征性相转移催化剂合成 以（S）-（-）-α甲基苄胺为拆分剂，把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分，得S体酸，再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵（BCDC）为相转移催化剂，得非对映异构体S，S和S，R体，其中S，S体过量5%。此法操作简单，反应条件温和，收率高，是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。 化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸，经酰氯化后，再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，制成氰戊菊酯S，S体和S，R体。再利用它们理化性质的不同，把它们分离开来。最后将S，R体差向异构体制成S，S体。S，S体即顺式氰戊菊酸。 此法已在日本工业化。优点是S，S体纯度高、质量好、收率高，缺点是R酸用途有待开拓，成本相对较高。 差向异构化法 利用体（S，R与R，S对映体）与β体（S，S与R，R对映体）理化性质的不同，将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和，是一种很有前途的工艺路线，已进行工业化试验。 类别 农药 毒性分级 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤 可燃性危险特性 易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氯化物气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 干粉、泡沫、砂土
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